30年を超える歴史のなかで、数多くのドラマと赤坂5丁目ミニマラソン 歴代優勝者が誕生しました。タレントの枠を越えて人生を賭けて挑む森脇健児氏の魂の激走、オリンピック銀メダリストのエリック・ワイナイナ氏による驚異的なごぼう抜き、ストイックなトレーニングで頂点に立ち続けるハリー杉山氏、そして青山学院大学 陸上部 ランナーたちの箱根仕込みの高速ピッチなど、激闘の系譜は枚挙にいとまがありません。
以下の比較表は、ミニマラソンの過酷な諸条件と一般競技基準、ならびに歴代ランナーの戦績構造をまとめた客観データです。
歴代の勝利者リストを紐解くと、初期の常連であった森脇健児氏の劇的な涙の優勝から、圧倒的な走力で一世を風靡したエリック・ワイナイナ氏の連覇、タレント界屈指のストイックさでトレーニングを重ねるハリー杉山氏の台頭へと時代が移り変わってきました。さらに、箱根駅伝を制した青山学院大学 陸上部 ランナーである神野大地選手や下田裕太選手らが現役学生時代に参戦し、プロの意地を見せつけた名勝負の数々は、番組のステータスを陸上界公認の真剣勝負へと押し上げる決定打となったのです。