小布施の栗文化を語る上で欠かせないのが、「小布施栗の御三家」と呼ばれる老舗3社です。それぞれ創業の歩みや得意とする商品領域が異なり、目的に応じた使い分けが観光・購入の満足度を大きく左右します。
1. 小布施堂（おぶせどう）：洗練されたモダンと生搾り栗スイーツの旗手
造り酒屋「桝一市蔵商店」をルーツに持ち、文化財クラスの歴史的建造物を活かした空間プロデュースでも高い評価を得ている小布施堂。前述の「朱雀」をはじめ、栗鹿ノ子（くりかのこ）や栗羊羹など、素材の瑞々しさを前面に押し出した革新的なスイーツが特徴です。町並み保存運動を牽引してきた洗練された店舗デザインは、大人の休日散策にこれ以上ない情緒を提供してくれます。
2. 竹風堂（ちくふうどう）：食事処の名物「栗おこわ」と安心の国内産栗100%
「栗本来の美味しさを日常の食卓へ」という理念のもと、すべての栗製品に厳選された国内産栗のみを100%使用しているのが竹風堂です。最大の看板メニューは、ふっくら炊き上げたもち米に甘く煮詰めた大粒の栗を贅沢に混ぜ込んだ「栗おこわ」。直営レストランで提供される「山家定食（やまがていしょく）」は、上品な山菜料理と共に供され、甘味処としてだけでなくランチスポットとしても圧倒的な支持を集めています。日持ちする栗かの子「くりんぱい」や「どら焼山」もお土産として定番の人気です。
3. 桜井甘精堂（さくらいかんせいどう）：栗落雁の元祖・200年の伝統を守る老舗
創業は文化5年（1808年）。小布施で初めて栗菓子（栗落雁）を創製した、文字通り小布施栗菓子のパイオニアです。名物の「純栗羊羹」や「純栗かの子」は、栗・砂糖・寒天のみという極めて純粋な原料で作られており、添加物に頼らない昔ながらの深みある甘さが特徴です。また、カフェ「泉石亭」では本格的な栗おこわ御膳のほか、併設ショップで販売される「栗ソフトクリーム」が食べ歩き観光客から絶大な人気を誇ります。
