トランプの異能は不動産取引にとどまらなかった。彼は早くから「メディア・エンターテインメント」の影響力を見抜き、自身をメディア露出の渦中に置き続けた。大ヒット映画『ホーム・アローン2』へのカメオ出演はその象徴的な一例だ。プラザホテルを訪れた主人公ケビンに道を教える短いシーンでありながら、強烈なインプリントを残した。
さらに、大手放送局NBCで放映されたリアリティ番組『アプレンティス』のホスト役に就任。「You're fired!（お前はクビだ！）」の決めゼリフとともに、全米の家庭にお茶の間のスターとして浸透する。ビジネスマンとしての冷徹さとエンターテイナーとしての魅力を完璧に融合させた演出は、アメリカ国民の心に「絶対的な指導者」のイメージを植え付けることに成功した。
