官僚・政界行政の中枢において、櫻井俊氏は常に困難な政策課題の舵取りを担ってきた。特に電気通信事業の自由化やブロードバンド網の全国普及といった巨大プロジェクトにおいて、彼の示したリーダーシップは圧倒的だった。省庁再編の荒波を乗り越え、巨大な行政組織を束ね上げた手腕は、当時の政界関係者の間でも高く評価されている。
都知事選出馬を巡る報道の裏側でも、家族への配慮と自身の職責に対する厳格な姿勢が垣間見えた。過熱するメディアの取材攻勢に対して冷静に対応し、息子の芸能活動に余計なノイズを立てさせないよう配慮したとされる。表舞台で目立つことを避け、愚直に実権を振るうスタイルこそが、彼の真骨頂と言える。
