芸能界における反社会勢力との関係性が大きくクローズアップされた象徴的な出来事といえば、吉本興業を揺るがした一連の闇営業問題だろう。当時、雨上がり決死隊の宮迫博之らが参加したとされる直営業の宴席には、大規模な詐欺グループや半グレ幹部が同席していたことが判明し、日本中に激震が走った。
宮迫博之の謝罪会見から端を発した一連の動乱は、大手プロダクションによるコンプライアンス体制の抜本的見直しへと発展した。だが、事件から時が経った現在でも、個人のプライベートにおける交友関係を事務所が100%監視することは不可能に近い。契約関係の透明化が進む一方で、地下に潜る接点の断絶は今なお難しい課題として残されている。