上田の魅力を1泊2日で余すところなく体感するなら、城下町の歴史探訪と奥座敷の温泉地を組み合わせた周遊プランが最適です。現地取材班が自信を持って推奨する、移動効率と体験価値を両立した王道ルートを整理しました。
【1日目】戦国の息吹を感じる城下町とソウルフード探訪
旅の拠点は上田駅からスタートします。まずは徒歩約15分の場所にある上田城跡公園へ。真田昌幸によって築城され、徳川軍を二度にわたり退けた難攻不落の名城です。園内にある真田神社の見どころは、真田一族の知恵と勝運にあやかれるスポットとして名高い「真田井戸」や、季節ごとに意匠が変わる限定御朱印。春には約千本の桜、秋には見事な紅葉が城門の石垣を鮮やかに彩ります。
城跡を巡った後は、江戸時代の面影を残す「柳町」の宿場通りへ。旧北国街道の風情ある街並みには、天然酵母パンの草分け店や地酒の蔵元が立ち並び、徒歩での食べ歩きに最適です。夜は市街地のレトロな路地に繰り出し、後述する名物グルメに舌鼓を打ちます。
【2日目】「信州の鎌倉」別所温泉の立ち寄り湯と古刹巡り
2日目は上田電鉄別所線に揺られること約30分、信州最古の温泉地と称される別所温泉へ足を延ばします。平安時代の歌人・清少納言の『枕草子』にも記された名湯で、街中には良質な硫黄泉が注ぐ外湯が点在しています。
別所温泉の立ち寄り湯として外せないのが、木造平屋の佇まいが風情を醸し出す「大湯」（木曽義仲ゆかりの湯）、石造りの湯船が心地よい「大師湯」、そして真田幸村の隠し湯として知られる「石湯」の3つの共同浴場です。いずれも入浴料200円前後と手軽に利用でき、日帰り観光客でも気軽に湯巡りを楽しめます。さらに、日本で唯一の木造八角三重塔（国宝）を擁する安楽寺や、北向観音への参拝を組み合わせることで、心洗われる極上の癒やし時間を過ごせます。
また、上田市では祭りやイベントも活発に行われており、毎年春に開催される「上田真田まつり」では甲冑をまとった武者行列が街を練り歩き、夏には別所温泉で国の重要無形民俗文化財である雨乞い神事「岳の幟（たけののぼり）」が執り行われます。季節ごとの伝統行事に合わせて旅程を組むのもおすすめです。
