結論から言えば、手持ちのプラスチックカードをスマホに取り込めるかどうかは、利用端末のOSによって仕様が完全に異なります。ここが最も多くのユーザーが混乱するポイントです。
iPhoneを利用している場合は、標準の「ウォレット」アプリを使うことで、手持ちのICOCAカードを端末背面に接触させ、残高や定期券データをそのまま読み取って移行(吸い出し)できます。カード内の残高だけでなく、購入時に支払っていたデポジット(預り金)500円分も電子マネー残高として上乗せされるため、無駄がありません。
一方、Androidを利用している場合は仕様が異なり、手持ちのプラスチックカードをスマホで読み取って移行する機能は提供されていません。AndroidでモバイルICOCAを利用するには、アプリ上で新しく「デジタルICOCA」を新規発行する形をとります。手持ちカードの残高は使い切るか、JR西日本の駅窓口で払い戻し手続きを行う必要があります。