大和敢助は、長野県警察刑事部捜査一課に所属する35歳の警部です。初登場は原作コミックス第59巻（アニメ第516話『風林火山 迷宮の鎧武者』）。長髪を後ろで束ね、無精髭を生やし、荒々しい口調で周囲を威圧するその姿は、一見すると警察官とは思えないほどの凄みを放っていました。
モデルとなっているのは、戦国時代の名軍師として名高い山本勘助（やまもと かんすけ）です。武田信玄に仕えた勘助と同じく「隻眼」「足が不自由」「卓越した知略」という共通点を持ち、名前の響きも重ね合わされています。粗暴に見える言動とは裏腹に、事件の本質を瞬時に見抜く明晰な頭脳と、江戸川コナンを「普通の子供ではない」と看破する鋭い観察眼を兼ね備えています。
アニメ版で声を担当するのは実力派声優の高田裕司氏です。低くドスの利いた重厚な声筋が、大和敢助の持つハードボイルドな魅力と内面に秘めた優しさを完璧に表現しており、登場エピソードが放送されるたびにSNS上で大きな反響を呼んでいます。
