二人の絆が最も試されたのが、2019年秋に起きた徳井さんの税務申告漏れ問題でした。レギュラー番組をすべて降板し、芸能活動の全面自粛に追い込まれた徳井さんに対し、世間からは厳しい批判が浴びせられました。
精神的にも追い詰められたこの困難な時期に、徳井さんの傍を離れず献身的に支え続けたのがももさんでした。メディアの追跡を警戒しながらも徳井さんの自宅へ通い、日々の食事の用意や精神的なケアを続けたと報じられています。どん底の時期を支え合って乗り越えたことで、周囲の関係者からも「復帰後にゴールインするのではないか」とチャラン・ポ・ランタンももとの結婚秒読み説が一気に現実味を帯びました。
2026年春に徳井さんが活動を再開した際にも、二人の関係は極めて良好であると伝えられ、お笑い界屈指のモテ男がついに年貢を納める瞬間が近いと誰もが予想していました。