高畑充希の芸能界入りのきっかけは、幼少期から両親の影響で舞台やミュージカルに親しみ、「舞台女優になりたい」という明確な意志を抱いていたことに始まります。小学生時代から数多くのオーディションを受け続け、幾度もの落選を経験しながらも諦めなかった彼女に、2005年、大きな転機が訪れました。
ホリプロ創業45周年を記念して開催された『山口百恵トリビュート・ミュージカル プレイバック part2 〜屋上の天使』のオーディションにおいて、応募総数9,621人の中から見事に主演・真美役に選ばれたのです。当時わずか13歳、中学2年生の少女が見せた物怖じしない堂々たる演技と圧倒的な歌声は、審査員陣に強烈な衝撃を与えました。
そして2007年、彼女の代名詞ともなるミュージカル『ピーターパン』の8代目主役に抜擢されます。ここから2012年までの6年間にわたり、毎年夏にフライング（空中飛行）をこなす過酷なステージを牽引し続けました。当時のインタビューや関係者の証言によると、激しいワイヤーアクションに耐えうる体幹トレーニングと、喉を酷使しながらも連日満員の劇場に声を届ける発声法を徹底的に叩き込まれた時期であり、これが現在のタフな役作りの礎となっています。
