坂口健太郎の恋愛史を語る上で欠かせないのが、女優・高畑充希との約4年間にわたる交際です。2016年のドラマ『いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまう』および連続テレビ小説『とと姉ちゃん』での共演を機に交際へと発展。同じタワーマンションの別フロアに住み、マスコミの目を避けながら愛を育む「マンション内同棲」として世間の注目を集めました。
当時は「結婚秒読み」「20代後半でのゴールイン確実」とまで各社に報じられましたが、30代を目前にした2026年秋頃、多忙によるすれ違いと価値観の違いから破局を迎えたと報じられています。双方が俳優としてキャリアの最重要局面を迎えていた時期であり、互いに仕事へ専念するための前向きな決断であったと伝えられています。
その後、2026年秋に高畑充希が俳優の岡田将生との結婚を電撃発表した際、SNS上では過去の交際歴が再びクローズアップされました。この一件がデジタル空間のアルゴリズムに影響を与え、「坂口健太郎 高畑充希 現在」や「坂口健太郎 電撃結婚」という検索クエリが急激に跳ね上がるという逆転現象を生み出したのです。
