高島城は長野県内でも指折りの桜の名所として知られています。本丸跡の公園内にはソメイヨシノやシダレザクラ、ヒガンザクラなど約90本の桜が植栽されており、石垣や水堀を背景に咲き誇る姿は圧巻です。
例年の桜の見頃は4月上旬から4月中旬にかけて。開花期間中には「高島城桜まつり」が開催され、日没から21時頃まで夜間ライトアップが実施されます。夜間照明に照らされた復元天守と満開の夜桜が、静まり返った水堀の水面に鏡のように映り込む「リフレクション」は、写真愛好家や観光客を魅了する絶景ポイントです。
混雑を避けて撮影を楽しみたい場合は、日中の早い時間帯（午前8時〜9時頃）またはライトアップ終了間際の20時以降が適しています。水堀越しに南東角から天守を仰ぎ見るアングルは、石垣の力強さと桜の優美さが調和するベストフォトスポットです。
