『月曜から夜ふかし』が他のバラエティ番組と一線を画している最大の要因は、街頭インタビューにおける圧倒的な「偶発性」と「編集の妙味」にあります。
番組初期から続く「個人的ニュースを聞いてみた件」や「言われてみれば見た事のないものを調査した件」では、スタッフの容赦のないツッコミと、街行く人々の飾らない本音がぶつかり合います。巣鴨の高齢者が語る衝撃的な過去、蒲田の居酒屋街で泥酔するサラリーマンの哲学、ハロウィンの渋谷で遭遇した謎のコスプレイヤーなど、スタジオのマツコと村上信五が「これ放送して大丈夫なの?」と頭を抱えるレベルのハプニングが毎週のように投下されます。
ネット上の掲示板やSNSでは、放送直後から「今日の街頭インタビューは神がかっていた」「あの一般人、キャラが強すぎて腹筋が崩壊した」といったリアクションが飛び交い、トレンドを席巻します。作られたコントではなく、生身の人間の可笑しみと哀愁を同時に描き出す構成こそが、視聴者の心を掴んで離さない理由です。