コメンテーターとして軽妙な語り口を見せる八代氏ですが、その経歴は日本の法曹界でも際立って異色かつエリートコースを歩んできた人物です。
東京都出身の八代氏は、名門・慶應義塾大学法学部法律学科を卒業。在学中から司法試験に挑み、見事合格を果たしました。司法修習修了後の1992年には裁判官（判事補）に任官され、東京地方裁判所や札幌地方裁判所などで民事・刑事事件の審理に携わります。裁判官としてのキャリアは、感情に流されず証拠と法理に基づいて事実を認定する厳格な判断力を養う基盤となりました。
その後、1997年に裁判官を退官して弁護士へ転身。さらに研鑽を積むため渡米し、名門コロンビア大学ロースクール（LL.M.）を修了しました。米国の難関とされるニューヨーク州弁護士資格を取得し、ウォール街の法律事務所で国際法務や知的財産権ビジネスを経験。帰国後は著作権法やエンターテインメント法分野のエキスパートとして名を馳せ、これが後のメディア進出への足がかりとなりました。
