志村けんという人物の結婚観を語る上で欠かせないのは、「女性に対する一途さと繊細さ」だ。夜の街での華やかな豪遊エピソードが目立つ一方で、プライベートで交際した女性に対しては非常にマメで、真剣に結婚を視野に入れて付き合うスタイルを貫いていた。実際、若手時代には同棲していた女性と結婚直前まで話が進んでいたものの、破局を迎えた経験があることを明かしている。
「3年付き合ったら結婚するか別れるか」という彼独自の恋愛基準もあった。常に誰かと一緒にいたい寂しがり屋でありながら、生活の軸はどこまでも仕事にあった。自宅に帰っても次なる番組のネタを考え、海外のコメディ映像を研究し続ける日常。彼のパートナーとなる女性には、そうした妥協のない創作活動を陰で支える理解が求められた。歴代の熱愛相手と噂された女性たちとも真摯に向き合っていたが、最終的に「家庭を持つこと」と「コント作りに没頭すること」の天秤で、彼はお笑いを選び続けたのだった。