夫との離婚によって背負った借金をようやく完済した矢先、彼女をさらなる悲劇が襲う。信頼していた知人やマネージャーによる裏切りが重なり、借金総額は最終的に16億円以上にまで膨らみ上がった。普通の人間なら絶望に押しつぶされてもおかしくないどん底の状況だった。
だが、島倉はマイクを置かなかった。1987年に発表された「人生いろいろ」は、まさに彼女の生き様そのものを体現した大ヒット曲となる。軽快なリズムに乗せて人生の哀歓を歌い飛ばすその姿は、世代を超えて日本中に勇気を与えた。同曲で『NHK紅白歌合戦』の舞台に立ち、満面の笑みを見せた彼女の姿は、多くのファンの目に焼き付いている。