1990年代半ば、日本中を騒然とさせたのがモデルの梅宮アンナとの大熱愛だった。巨額の借金トラブルを抱えながらも、情熱的な恋愛模様をオープンにし続けた二人の姿は、連日のようにワイドショーを賑わせた。名優・梅宮辰夫氏による猛反対劇も相まって、この騒動は昭和から平成へと続く芸能スキャンダルの最高潮となった。
その熱狂の渦中で、二人の関係や金銭問題の闇を鋭く追及したのが『週刊文春』をはじめとする週刊誌メディアだった。『週刊文春』が暴き出したプライベートの裏側や借金返済をめぐる複雑な人間模様は、彼の「男としての魅力」と「危うさ」を白日の下に晒した。梅宮アンナとの破局後も、この記事群が残したインパクトは長く残り続け、彼の世間的イメージを決定づける要因となったのである。