成人した男子の実子がいなかった秀長にとって、後継者選びは領国のみならず豊臣政権全体の命運を左右する重大事でした。そこで白羽の矢が立ったのが、秀吉と秀長の姉・日秀尼（とも）の三男である豊臣秀保（とよとみ ひでやす）です。
秀保は秀長から見れば甥にあたります。秀長が自らの後継者に秀保を選んだ理由は、極めて明確でした。
大和・紀伊・和泉にまたがる100万石余りの広大な領地を維持するためには、豊臣の血統を引く人物でなければ家中統制が取れませんでした。秀長は最晩年、重い病に伏せる中で秀保を婿養子として迎え入れ、娘のおみやと婚姻させることで秀長家の正当な血筋と領国を継承させようとしたのです。
この養子縁組には、豊臣一門の結束を何よりも重視した兄・秀吉の強い意向も働いていました。秀吉にとっても、秀長の築いた盤石な領国基盤を信頼できる身内に引き継がせることが、政権安定の絶対条件だったからです。
