駅直結の利便性を活かしたグルメゾーンも充実しています。2階のデッキフロアに位置する「スターバックス コーヒー サザンスカイタワー八王子店」は、待ち合わせやビジネス、読書に最適な開放感あふれるカフェ空間として定番の人気を誇ります。テラス席も備えており、天気の良い日には南口広場を行き交う人々を眺めながら心地よい時間を過ごせます。
ランチやディナータイムに活用したいレストラン街には、多彩なジャンルの飲食店が軒を連ねています。手軽に本格的な味が楽しめる蕎麦・うどん店や中華料理、カジュアルなイタリアン、ボリューム満点の定食屋まで幅広く揃っており、平日のお昼時には周辺のオフィスワーカーや地域住民で満席になる店舗も少なくありません。
家族連れやグループでゆっくり食事を楽しめるテーブル席主体の店舗も多く、コンサートやイベントの開演前後に気軽に立ち寄れる立ち回りやすさも大きな魅力です。