中学校を卒業後、地元旭川市内の私立高校に進学したものの、内田梨瑚の高校経歴は長くは続きませんでした。規則に縛られる学校生活に馴染めず、短期間で中退を選択しています。
高校中退後の内田被告は、旭川市中心部の繁華街・サンロク街周辺に拠点を移し、地元の不良グループや年上の半グレ関係者との交友を深めていきました。この時期から内田梨瑚の過去のトラブルは質を変え、エスカレートしていきます。
SNS上での恐喝まがいの金銭要求、後輩や年下の少女たちに対する恫喝、さらには地元飲食店での金銭トラブルなど、警察沙汰になりかけた事案が複数回確認されていました。周囲を暴力と恐怖で従属させる行動パターンは、この青年期に完全に定着してしまったと考えられます。