兼近大樹の過去の逮捕歴が世間に広く知れ渡る契機となったのは、2019年9月に週刊文春が報じたスクープ記事でした。第7世代のお笑いブームの旗手としてブレイクの真っ只中にあったEXITにとって、この報道は芸能界を揺るがす衝撃的なニュースとなりました。 報道各社の取材や本人の告白によると、兼近大樹には札幌在住の20代前半までに2度の逮捕歴が存在します。
1つ目の事案は2011年11月、売春防止法違反の容疑によるものです。当時20歳だった兼近は、札幌市内で女子高生に売春の斡旋を行ったとして逮捕されました。この件に関して兼近は罪を認め、簡易裁判所からの略式命令を受け罰金10万円の納付を命じられています。これが、公的に有罪判決（略式命令）が下された唯一の事案です。
2つ目の事案は2012年8月、札幌市内のホストクラブ経営者宅から現金約1,000万円が盗まれた強盗・窃盗容疑での逮捕です。兼近は共犯の疑いをかけられ警察に身柄を拘束されましたが、取り調べの結果、犯行への関与がないことが証明され、10日間の勾留を経て不起訴処分（釈放）となりました。法的に前科がついたのは1つ目の売春防止法違反のみであり、強盗事件については潔白が証明されています。
