櫻井翔のパーソナリティを語る際、避けて通れないのがその華麗な家族構成と学歴です。実父である櫻井俊氏は、旧郵政省に入省後、総務事務次官（国家公務員の事務方トップ）を務め上げた筋金入りの官僚トップ。退官後も大手広告代理店グループの副社長を歴任するなど、日本の情報通信政策の中枢を担った人物として知られます。
母親は大学教授として文学を講じる教育者であり、妹は日本テレビの報道局員、弟は大手広告代理店勤務という、まさに絵に描いたような知性派エリート一家です。港区や世田谷区といった落ち着いた環境で育った櫻井は、小学校にあたる慶應義塾幼稚舎に入学。以降、普通部、慶應義塾高等学校を経て、慶應義塾大学経済学部へと進学しました。
しかし、この華麗な経歴は櫻井にとって決して平坦なレールではありませんでした。13歳で自らジャニーズ事務所（当時）へ履歴書を送り芸能活動を始めた際、官僚の父とは激しい衝突があったと語られています。当時のインタビュー手記でも、櫻井は次のように振り返っています。
「父とは口を利かない時期もあった。だからこそ『学業を疎かにして芸能界に逃げた』とは絶対に言わせたくなかった。試験前は睡眠時間を削り、意地でも単位を取り続けた」
この反骨心と自立への執念が、後に「ジャニーズ初の大学卒アイドル」「ニュースキャスターを務めるアイドル」という未踏の地平を切り拓くバイタリティとなりました。父親との関係も、櫻井が自らの実績で社会的信用を勝ち取るにつれて修復され、現在では互いの仕事を深く尊重し合う円満な関係が結ばれています。
