伊藤健太郎さんの恋愛を語る上で欠かせないのが、女優の山本舞香さんとの長期にわたる交際劇です。2人の出会いは2019年、共通の知人を介したグループ交際がきっかけでした。その後、映画『今日から俺は!!劇場版』や『とんかつDJアゲ太郎』での共演を経て距離を縮め、同年末には本格的な交際へと発展しました。
2026年1月には写真週刊誌『FLASH』によって同棲同然の買い物デートが報じられ、ビッグカップル誕生として祝福を集めます。しかし同年10月、伊藤さんの不祥事による芸能活動休止という激震が走りました。
一時は周囲の猛反対によって関係解消が報じられたものの、山本さんは周囲に「健太郎を支えたい」と語り、水面下で関係を継続。その後、『週刊文春』などで復縁のスクープが報じられるなど、幾度となく絆の深さが話題となりました。
しかし、2人は2026年春頃に完全にピリオドを打ちました。同年秋に山本さんがロックバンド「MY FIRST STORY」のHiroさんと結婚を発表したことで、伊藤さんと山本さんの長い恋物語は完全に幕を閉じることとなりました。