TOKONA-Xの名を日本の音楽史に刻みつけたのは、1990年代半ばから始まった濃密なキャリアです。プロデューサー・刃頭(HAZU)と結成したユニット「ILLMARIACHI(イルマリアッチ)」では、1997年に名盤『THA MASTA BLUSTA』を発表。名古屋弁を巧みに落とし込んだ荒々しくも中毒性の高いラップスタイルで、東京中心だったジャパニーズ・ヒップホップ界に強烈な一撃を浴びせました。
その後、名古屋を拠点とするヒップホップクルーM.O.S.A.D.(モサド)を結成。盟友である“E”qual、AKIRAらと共に東海エリアのストリートシーンを牽引し、全国にその名を轟かせます。
2004年にDef Jam Japanからリリースされたソロメジャーシングル『知らざあ言って聞かせまSHOW』は、彼の代名詞とも言える金字塔です。「名古屋だがや」「知らざあ言って聞かせまSHOW」といったパンチラインの数々は、一度聴いたら耳から離れない破壊力を持ち、ストリートアンセムとして不動の地位を築きました。