メディアとの関わり方においても、彼は異色の存在であり続けた。深夜ラジオの『オールナイトニッポン』（ニッポン放送）で見せた本音満載のトークは、全国の若者たちを熱狂させ、ラジオカルチャーの黄金期を築き上げた。テレビ出演を拒否し続ける硬派な姿勢を貫いていた時期もあったが、時代の要請に応じてそのアプローチも柔軟に変容していく。
1990年代後半には、KinKi Kidsと共にMCを務めた『LOVE LOVE あいしてる』に出演し、お茶の間に大きな衝撃を与えた。世代を超えたセッションと飾らないバラエティ番組での姿は、若い視聴者に彼の人間的な魅力を知らしめる結果となった。さらに、かつては距離を置いていたNHKの番組や『紅白歌合戦』への出場など、自らの美学に基づいてメディアを乗りこなし、常に新しいファン層を開拓し続けた。
