彼の名を語る上で避けて通れないのが、かつて日本中を驚かせた坂口杏里との電撃交際だ。当時、まだブレイクの余熱が残る時期に突如として浮上した熱愛スクープは、連日ワイドショーを席巻した。水族館でのデート風景や手繋ぎ写真が週刊誌に掲載された際、彼は一切取り繕うことなく堂々と交際を宣言。その潔さは、多くの視聴者に強いインパクトを残した。
所属するソニー・ミュージックアーティスツの先輩後輩からも弄られながら、決して相手を悪く言わない姿勢を貫いた。結果として破局を迎えたものの、別れ際まで男気を見せたことで好感度は急落するどころか跳ね上がった。芸人としての実力だけでなく、一人の男性としての器の大きさを世に知らしめた象徴的な出来事だったと言える。