Hilcrhymeが日本の音楽シーンを一気に席巻したきっかけは、2009年に発表された2ndシングル『春夏秋冬』でした。列島中で大ヒットを記録し、一躍トップアーティストの仲間入りを果たした彼らは、急激な環境の変化と次作への強烈なプレッシャーに直面することになります。その激動の最中、2010年4月28日に4thシングルとしてリリースされたのが『大丈夫』でした。
当時、数多くのメディア取材や音楽誌のロングインタビューにおいて、作詞を担当したTOCは楽曲制作における葛藤を吐露しています。爆発的な成功の一方で、周囲の期待や多忙を極める日々に押しつぶされそうになった瞬間、自分自身に向けて、そして同じように何かに耐え忍んでいるリスナーに向けて書き下ろしたのがこの楽曲でした。後にリリースされた名盤2ndアルバム『MESSAGE』（2010年11月24日発売）にも収録され、ユニットの音楽的アイデンティティを決定づける金字塔となります。
当時の制作ドキュメントによると、トラックを手掛けたDJ KATSU（当時）のメロウで切ないピアノリフを聴いた瞬間、TOCの頭の中に「大丈夫」というフレーズが自然と浮かび上がったと証言されています。あえて飾らない言葉を選び抜き、ストレートに感情をぶつける構成にしたことが、時代を超越する普遍性を生み出しました。
