今井の行動原理の大きな柱となっているのが「モテたい」という純粋な願望です。特に軟葉高校の合気道の達人・赤坂理子（実写キャスト：清野菜名）に対しては一途な片思いを抱き続けています。
理子が三橋に惹かれていることを知りながらも、今井は愚直にアプローチを試みます。しかし、そのアプローチは決まって的外れで、三橋に邪魔されたり理子自身に天然でスルーされたりと、報われることはありません。それでもストーカーのようにならず、理子のピンチには真っ先に駆けつけて助けようとする姿勢は、不器用ながら紳士的です。
実写ドラマ第4話では、女子高生の明美（若月佑美）から突然告白されて付き合うことになるエピソードが描かれました。有頂天になる今井でしたが、実は明美がヤクザまがいのチンピラから彼氏を救い出すために今井の腕力を利用した「ハニートラップ」だったことが判明します。真相を知った今井は、利用されたことに怒るどころか、体を張って明美の彼氏を救い出し、何事もなかったかのように去っていきます。自分の傷つきやすさよりも相手の幸せを優先するこの潔さこそ、今井が男女問わず惚れ込まれる理由です。
