二人の対峙を語る上で欠かせないのが、鬼哭街カサンドラでの幽閉劇です。実の兄であるラオウの野望を阻止しようとしたトキは、自らカサンドラに囚われの身となっていました。ケンシロウによって救出された後、トキは自らの命が尽きる前に果たすべき最後の誓いとして、世紀末覇者・拳王ラオウとの一騎打ちへと向かいます。
かつて北斗神拳同門の修行時代、ラオウはトキに「もし自分が道を誤り野望に狂った時は、お前の手でこの俺の息の根を止めよ」と約束を交わしていました。カサンドラ編を経て迎えたこの戦いは、野望に憑りつかれた兄を救い、かつての誓いを果たすための北斗の拳史上最も切ない宿命の兄弟対決の幕開けとなったのです。
