2010年代後半、彼のキャリアに新たな黄金期をもたらしたのが鬼才クエンティン・タランティーノとの仕事だ。『ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ハリウッド』で彼が演じたスタントマン、クリフ・ブース役は、まさに彼の人生経験と男臭い魅力が完全に同調したハマり役となった。
過激なアクション映画の要素を含みつつも、どこか哀愁漂う大人の余裕を漂わせた演技は絶賛を浴び、彼は悲願となるアカデミー賞助演男優賞を獲得した。劇中で見せた無駄のない所作とタフな立ち振る舞いは、若い頃の尖った魅力とは一味異なる「成熟した男の全盛期」を世界に見せつけることとなった。
