櫻井敦司氏のプライベートを巡っては、長男である遠野遥氏の存在が大きくクローズアップされる一方で、娘の学校や現在に関する確実な公式発表は一切存在しない。ファンの間では都内の私立学校やインターナショナルスクールに通っていたのではないかという説が根強く囁かれているが、これらは目撃情報や周囲の状況からの推測の域を出ないのが実情だ。
彼自身、メディアに登場する際は徹底してアーティストとしての姿を貫いており、家庭内での父親としての顔を誇示することは決してなかった。再婚後に授かったとされる子供たちについても、プライバシーと安全を最優先に保護する姿勢が徹底されていた。この公私の切り分けこそが、彼のミステリアスな美学を保ち続ける要でもあった。