エージェント契約を結ぶSTARTO ENTERTAINMENTとの連携においても、城島の手腕が光る。独立した事業体としての自由度を保ちながら、大手エンターテインメント組織のインフラやネットワークを戦略的に活用する手法は、業界内でも高く評価されている。
舞台裏では、後輩グループへの親身なアドバイスや、業界全体の働き方改革に向けた積極的な働きかけも行われているという。自ら会社を立ち上げ、経営の現実と向き合ってきたからこそ語れる言葉がある。泥臭く現場を踏んできたからこその説得力が、若手タレントたちの指針となっているのだ。表舞台での柔和な笑顔の裏には、業界の未来を思い描く緻密な戦略家としての素顔が隠されている。