専属契約解除の決定打となった最大の要因が、田中聖のバー経営副業問題です。田中は当時、東京都港区西麻布にあった会員制バー「CROSS」の実質的な共同経営者として名を連ねていました。
大手芸能プロダクションの専属契約書には、タレントの品位保持義務に加え、事務所の承諾を得ない営利目的の事業活動や副業を禁止する条項が厳格に定められています。田中聖は実兄とともに店舗運営に関与し、自ら店に立つ姿も度々目撃されていました。この行為はタレント専属契約における根本的な義務違反に該当します。
さらに、別名義や私的な人脈を使ってクラブでのDJ出演やライブイベントの開催を強行していた点も、マネジメント側との間に決定的な亀裂を生みました。事務所が把握していない現場でのトラブル発生リスクや、暴力団関係者をはじめとする反社会的勢力との交際リスクを未然に防ぐため、当時のマネジメント本部は看過できない事態と判断しました。