『金八先生』で一躍注目を集めた後も、彼の勢いは止まらなかった。2003年の木村拓哉主演ドラマ『GOOD LUCK!!』では、主人公の弟役に抜擢され、等身大の若者らしい瑞々しい演技を披露。豪華キャストが名を連ねる中で、自然体の演技で確固たる存在感を示した。
そして2008年、社会現象となった熱血青春ドラマ『ROOKIES』への出演が、彼の役者人生を新たな次元へと引き上げる。関川秀太役を演じた中尾は、俊足を誇る野球部員という役に真実味を持たせるため、過酷なトレーニングを重ねて撮影に臨んだ。熱い友情と挫折を描いた同作で見せたパッション溢れるプレイと豊かな表情は、多くの視聴者の胸を打ち、彼のキャリアにおける大きな金字塔となった。学園ドラマから青春ドラマへと確実にステップアップを遂げ、テレビドラマ業界における地位を不動のものにした瞬間である。