華やかなキャリアの裏で、レッドフォードの私生活は深い悲しみと試練の連続でもありました。
1958年に歴史学者のローラ・ヴァン・ワーゲネンと結婚し、4人の子どもをもうけましたが、長男スコットが生後わずか2ヶ月半で乳幼児突然死症候群（SIDS）により急逝。この深いトラウマは、長年にわたり彼の心に影を落とし続けました。ローラとは1985年に離婚しています。
さらに2026年10月には、ドキュメンタリー作家・環境活動家として父と共に活動していた息子のジェームズ（愛称：ジェイミー）氏が、胆管がんのため58歳の若さで他界。レッドフォードは代理人を通じて「最愛の我が子を失った悲しみは計り知れない」と深い哀悼の意を発表し、多くの映画ファンがその深い喪失感に胸を痛めました。
そんな数々の苦難を乗り越える支えとなったのが、2009年に再婚したドイツ人マルチメディア・アーティストの現在の妻、シビル・ザガーズ（Sibylle Szaggars Redford）です。長年連れ添うシビル夫人とは芸術や環境保護という共通の志で結ばれており、ユタの豊かな自然の中で互いを慈しみ合いながら、穏やかな老後を共に歩んでいます。
