グリーリッシュの最大の武器は、左サイド深くでボールを足元に吸い付かせ、敵ディフェンダーを引きつけて守備ブロックを歪ませるプレースタイルの特徴にあります。爆発的なスピードで縦に突破するウインガーとは一線を画し、彼がボールを持つとゲームの時間が一瞬止まったかのような錯覚に陥ります。
ファウルを誘発してセットプレーを獲得する技術は世界トップレベルであり、密集地帯でも決してボールを奪われません。かつてセルヒオ・アグエロらが背負った栄光の「背番号10」を受け継いだ彼は、派手なゴールハンターとは異なるアプローチで攻撃を操る、モダンフットボール屈指のプレーメーカーです。
名将ペップ・グアルディオラの評価も極めて高く、指揮官は「ジャックはスタッツシートに表れないゲームコントロールを完璧に理解している。彼がボールをキープすることで味方がポジションを整え、カウンターのリスクを最小限に抑えられる」と全幅の信頼を寄せています。