離婚後、ライブドア事件を経て現在に至るまで、堀江氏の華やかな女性関係は常に週刊誌やネットメディアの格好のターゲットとなってきました。過去にはタレントの西村美保さんとの真剣交際が広く報じられたほか、女優の吉川ひなのさんや廣井ゆうさんなど、名だたる美女たちとの熱愛の噂が浮上したことがあります。
近年でも、モデルや女性起業家、インフルエンサーとの親密な食事風景がSNS等で話題になることがありますが、特定のパートナーと長期間同棲したり、生活を完全に共にしたりする気配は見られません。
特定の相手に依存せず、価値観の合う魅力的な女性たちと対等で自由な友人関係やパートナーシップを楽しむのが、現在の堀江氏の一貫したスタンスです。