多くの教育関係者や視聴者が最も注目していたのが、高校卒業後の進路選択です。大維志氏はかつて日本テレビ系情報番組『スッキリ』の受験密着企画で、父と同じ医師を目指して難関中学受験に挑戦した経緯があります。その後、長野県屈指の進学校である佐久長聖高校（1類）へと進学を果たしました。
しかし、高校生活の後半から卒業にかけて、彼の視野は日本国内の医学部再受験だけでなく、グローバルな高等教育へとシフトしていきました。背景には、幼少期からメディアの過度な注目に晒されてきた日本を離れ、実力と個性がダイレクトに評価されるアメリカの教育環境で学び直したいという強い本人の意志がありました。米国のリベラルアーツやビジネス、メディカルサイエンスの基礎を学ぶ選択肢を取り、多角的な知見を吸収しているのが現在のアメリカ留学の真相です。
