本作が単なる歌謡曲の枠組みにとどまらず、現在進行形のシティポップ文脈で再評価されている最大の要因は、杉山清貴自身の作曲能力と、アレンジャー・笹路正徳による緻密なスコアにあります。
『最後のHoly Night』のコード進行を分析すると、冒頭からメジャーセブンス（M7）やテンションコードが巧みに配置され、きらびやかでありながらどこか哀しげな冬の空気感を一瞬で構築していることが分かります。サビに向かう展開では、クリシェ進行や分数コードを効果的に用いることで、エモーショナルな高揚感と胸を締め付けるコード感を両立。この都会的な響きこそが、当時のAORやフュージョンの空気をダイレクトに反映した笹路アレンジの真骨頂です。
そこに重なるのが、どこまでも突き抜ける杉山のハイトーンボイスです。過剰なビブラートに頼らず、ストレートな発声と正確なピッチで紡がれるメロディは、湿っぽくなりがちな失恋のテーマを、洗練された「美しき記憶」へと昇華させる力を持っています。
