プレイ人口の急増に伴い、直面しやすい課題がピックルボール練習場所の確保です。ピックルボールのコートサイズはバドミントンコート（ダブルス）とほぼ同寸のため、多くのサークルは区民体育館などのバドミントンラインを活用し、ポータブルネットを持ち込んで活動しています。
公共施設のピックルボールコート予約は、自治体の抽選システムを利用するのが基本です。人気エリアでは倍率が高くなる傾向にあるため、サークル運営者は複数メンバーで抽選に申し込んだり、早朝・平日夜の枠を狙ったりと工夫を重ねています。
民間企業が運営する専用インドアコートや、テニスコートを改装した専用施設も各地に誕生しており、天候に左右されず快適にプレイできる環境が整いつつあります。
