ブラックマヨネーズを語る上で避けて通れないのが、相方・小杉竜一との関係性です。テレビ番組での激しい言い合いや、互いのソロ活動が活発化した時期に「ブラックマヨネーズ 小杉との間に確執があるのではないか」とネット上で噂されるケースが散見されました。
2005年の『M-1グランプリ』で審査員を唸らせた伝説の漫才を見ても明らかなように、2人の笑いは徹底した人間観察と極限の感情のぶつけ合いによって成立しています。当時の密着特番や自著の手記において、吉田は「小杉という最高の相方がおらんかったら、自分のひねくれた思考はただの悪口で終わっていた」と率直に告白しています。
現在の2人は、プライベートでベタベタと群れることはないものの、コンビとしての収録現場では阿吽の呼吸を見せており、「ビジネスパートナーとしての成熟した信頼関係」を確立しています。お互いのピン活動を認め合い、ブラックマヨネーズとしてのブランド価値を損なうことなく活動を継続している点が、長寿コンビとしての最大の強みです。