近年、小山慶一郎の俳優としての評価が一段と高まっている。従来の親しみやすいタレント像とは一線を画す深い演技力が、意欲的なドラマ作品への起用につながった。感情の揺れを静かに表現する緻密な芝居は、視聴者の心を揺さぶって離さない。
こうしたドラマ作品がTVerやNetflixをはじめとするデジタルプラットフォームで配信されるやいなや、口コミで評判が拡散。オンデマンド視聴時代の波に乗り、過去の作品を含めたアーカイブ配信の再再生数も急増している。バラエティやキャスター業で魅せる笑顔とは異なる、シリアスで深みのある一面を提示し続けることが、表現者としての彼の評価をより不動のものにしている。