第4作『パイレーツ・オブ・カリビアン/生命の泉』からは物語が新たな局面を迎える。ウィルとエリザベスの物語が一区切りし、ジャック・スパロウ自身が主役として前面に立つ独立したアドベンチャーへシフトした。かつての恋人である女海賊アンジェリカや、冷酷無比な黒ひげとの不老不死の泉を巡る争奪戦が見どころだ。
第5作『パイレーツ・オブ・カリビアン/最後の海賊』では、若き日のジャックの知られざる過去や、かつてジャックに嵌められた「海の処刑人」サラザールとの復讐劇が描かれる。初期作への深いリスペクトが込められたオマージュや、次世代へと受け継がれる血脈のドラマは見逃せない。