石田純一が「靴下を履かないスタイル」に目覚めたのは、1980年代後半のことでした。当時、テレビ番組のロケやプライベートで訪れたイタリア・ミラノの街角で、彼は現地の男性（クラシコ・イタリアを体現する洒落者たち）の姿に目を奪われます。
彼らは仕立ての良いスーツやジャケットに、くるぶしを見せる短めのスラックス、そして素足に直接高級ローファーを合わせる軽快なスタイルで颯爽と歩いていました。当時の日本のメンズファッションにおいて、革靴には長めのビジネスソックスを合わせるのが絶対の常識。石田純一はその既成概念を覆すエレガントな抜け感に「これこそが大人の洗練された粋（いき）だ」と強い衝撃を受けました。
帰国後、石田は自身の出演番組やドラマの衣装合わせでこのスタイルを即座に実践。周りのスタイリストやプロデューサーからは「靴下を履き忘れたのか？」と驚かれながらも、自らの直感を信じて貫き通したことが、伝説の幕開けとなりました。
