髙地優吾が芸能界入りを果たした経緯は、近年のSTARTO ENTERTAINMENT（旧ジャニーズ事務所）所属タレントの中でも異例中の異例として知られています。発端は2009年春、日本テレビでスタートした新番組『スクール革命！』の番組連動企画として行われた「新入生オーディション」でした。
当時、神奈川県内の高校に通うごく普通の15歳だった髙地優吾。自ら応募したわけではなく、中学校時代の同級生が「面白いから」と勝手に履歴書を送ったことがすべての始まりでした。書類選考を通過したという知らせを受けた際も本人は乗り気ではなく、父親からの「芸能界の裏側を見学できる社会科見学だと思って行ってみなさい」という言葉に背中を押されて会場へ向かったと、後のドキュメンタリーやインタビューで述懐しています。
総応募者数1,300人以上の中から選考が進み、最終選考の舞台となったのは番組の公開生放送および視聴者投票でした。スタジオのひな壇には、すでにデビュー2年目を迎えてスター街道を突き進んでいたHey! Say! JUMPの山田涼介、知念侑李、八乙女光がレギュラー生徒として鎮座していました。ダンス経験ゼロ、特技もなかった髙地が見せたのは、飾らない笑顔と素朴なキャラクター。視聴者からの圧倒的な支持票を集め、見事グランプリを獲得しました。
この合格によって、髙地優吾は「事務所への所属」と「地上波全国ネット番組のレギュラー出演」を同日に手に入れるという、極めて異例のスタートラインに立つことになったのです。
