現役引退直後、彼の知名度を爆発的に高めたのが、全米の人気リアリティ番組『ダンシング・ウィズ・ザ・スターズ』への出演だった。各界の著名人がダンスの腕前を競うこの番組で、リッポンはフィギュアスケートで培ったしなやかな身のこなしと圧巻の表現力を全開にし、見事に優勝を果たした。
このリアリティ番組での大活躍は、彼が単なる「氷上のアスリート」ではなく、テレビ番組を牽引できる一流のエンターテイナーであることを全米に証明した。番組終了後も数々のトークショーやバラエティ番組から出演依頼が殺到し、彼にとって第二の人生の扉を大きく開く契機となったのである。