akkoとの離婚に至る過程、そして離婚後に大きな話題となったのが、歌手・一青窈との不倫および熱愛報道である。「ハナミズキ」をはじめとするヒット曲で知られる彼女の音楽活動を小林が全面的にバックアップする中で、2人の距離は急速に縮まった。当時の週刊誌やワイドショーは、この密接な関係を連日のように報道した。
音楽家としての強烈な惹かれ合いは、新たな楽曲を生み出す原動力となった反面、世間からの厳しい批判の風にも晒された。ビジネスパートナーとしての境界線が曖昧になる中で紡がれた旋風のような関係。愛憎が交錯するドラマチックな数年間を経て、最終的に2人は破局の道を歩むこととなった。
