「チャラ翔」の象徴として今もSNSやメディアで検証され続けるのが、へそピアスと金髪スタイルにまつわる数々のエピソードです。当時のテレビ番組やライブDVDの映像資料を確認すると、衣装の裾からチラリと覗くシルバーのボディピアスが鮮明に確認できます。
へそピアスを開けた背景について、櫻井翔はバラエティ番組などで「高校生の頃、勢いで自分で開けた」と明かしています。親世代や事務所関係者からの反発を受けながらも、あえて自らのアイデンティティとして貫き通した姿勢は、当時の同世代ファンに強烈なカリスマ性を植え付けました。
この時代の櫻井翔の代表作として金字塔となっているのが、2002年放送の宮藤官九郎脚本ドラマ『木更津キャッツアイ』のバンビ（中込公平）役です。金髪に近い明るいブラウンヘアにスタジャンを羽織り、不器用ながらも仲間思いな青年を等身大で演じ切った姿は、俳優・櫻井翔のポテンシャルを世に知らしめる決定打となりました。また、自ら作詞を手掛ける「サクラップ」の攻撃的なリリックもこの時期に研ぎ澄まされ、単なるアイドルにとどまらない独自の音楽性を確立していったのです。
