この流行を決定づけた文化的背景には、エンターテインメント作品のヒットと動画配信プラットフォームの普及が深く関わっている。大ヒットを記録した『今日から俺は!!劇場版』において、橋本環奈や清野菜名が演じたクールで凛としたツッパリ姿は、若い世代の目に「圧倒的にかっこいいスタイル」として映った。
さらに、Netflixをはじめとする動画配信サービスで往年の青春学園ドラマが手軽に視聴可能になったことで、かつてのスケバン文化が持つ独特のシルエットがZ世代やα世代に再評価されている。当時の「不良」という文脈はそぎ落とされ、脚を露出せず美しいAラインを描くスタイルが、「個性的でレトロ可愛い」「媚びない強さがある」と新新鮮に受け止められたのだ。カルチャーの文脈が時代を超えて上書きされた瞬間と言える。