日常会話や小説でも頻繁に登場する「たかをくくる」ですが、辞書的なたかをくくる 意味は「その程度のものであろうと安易に見積もって甘く見る」「大したことはないと軽くあしらう」という心理的態度を指します。相手の実力や事態の深刻度を低く評価し、警戒を解いてしまう心の緩みを表す言葉です。
表記としては高を括る 漢字表記が正式です。「高（たか）」とは、戦国時代から江戸時代の太閤検地などで用いられた「石高（こくだか）」、すなわち土地から収穫される米の総量を意味します。一方の「括る（くくる）」は、ばらばらの数値をまとめたり、大雑把に概算・見積もりを出したりする行為を指します。
当時の領主や役人は、農地の収穫高を厳密に計る前に「この田畑の収穫量はせいぜいこの程度（最高でも知れている）」と大枠の上限を括って（見積もって）計算していました。この「上限を大雑把に見積もって低く評価する」という作業が転じ、人の実力や物事の規模を「大したレベルではない」と侮る意味として定着したと日本言語史の研究資料にも記録されています。
心理学の観点から分析すると、この心理状態は一種の「過信バイアス（Overconfidence Bias）」や「正常性バイアス」に直結しています。人間は無意識のうちに自らの都合の良いように状況を見積もる癖があり、まさにその認知の歪みが「高を括る」という慣用句に凝縮されているのです。
